1、辗转学艺
张小飞出生于黑龙江省佳木斯市桦南县石头沟子镇，父母都是唱二人转的，而且唱了一辈子，三个哥哥和嫂子也都是二人转演员。从7岁时起，每年寒暑假张小飞就跟着父母出去走班。张小飞说自己打小儿就不爱念书，总逃学，所以父亲干脆让他跟着出去唱戏。父亲把他送到兰西县文化馆主办的百花剧场小班学习评剧，主攻小花脸。17岁时，张小飞跟着父母来到辽宁，“当时我们只知道辽宁二人转市场的势头好，挣得也多，于是就来了。没想到来了之后特别不适应，在黑龙江时只唱正戏，辽宁却唱小曲小调，我们只好又回到黑龙江。”
回家后的张小飞除了唱正戏外，又开始练习小曲小调、吹唢呐、拉二胡，两年之后长了不少本事。再次来到辽宁，张小飞一下子就火了，从此在这里站稳了脚跟。当时的黑龙江演员只会成本大套地唱正戏，在辽宁没有市场。张小飞的父母为了能让辽宁的观众喜欢他们，就演拉场戏。“当时辽宁一带演拉场戏的人特别少，我父母拉场戏演得好，观众看了感觉很新鲜。后来，我们把家安在鞍山，常年在辽宁各个城市演出。我演的《傻柱子接媳妇》最早时是段拉场戏，后来让我改成了小品。为了演好，我学了好长时间，也看了许多人的演出，只要是好的就学。过去二人转演员讲究文武全才，现在虽然不兴这个了，但本事多还是比没本事强。”
２、吉林串场被相中
1998年，张小飞在海城唱戏。当时的他在辽宁已经小有名气。吉林的二人转剧场老板林越，是阎学晶的老公来看戏，相中了张小飞和蔡小楼，于是就和张小飞的老板交换演员。张小飞到林越的剧场一唱就唱开了花。“我演的是傻子，园子里像爆炸了似的，观众呱呱地鼓掌。”
赵本山发现张小飞，就是在林越的剧场里。有一次，赵本山去吉林演出，顺道被林越、阎学晶两口子邀请到剧场看演出。当时张小飞在台上表演的正是自创小品《傻柱子接媳妇》，这个节目让赵本山看得乐不可支，掏出口袋里的钱就往台上扔。后来，赵本山回忆这段往事时还调侃张小飞，“那天晚上，你是不是没少捡钱啊！”而赵本山的这次临场观摩，对张小飞的事业也有着至关重要的作用：赵本山因此看好了张小飞，准备将他调入辽宁民间艺术团，同时收为弟子。
在“首届本山杯二人转大奖赛”上，张小飞摘得最高奖。从此，他成了赵本山身边的红人，还在电视剧《刘老根》中饰演了“二柱子”。现在的他，名字已被“二柱子”取代，尽管听上去有些土气，但张小飞非常喜欢人们这样叫他，他觉得观众这样称呼他是没拿他当外人。
